De nacht is gevallen en je geest zweeft in de magische wereld van de dromen. Maar de droomgeesten willen vanavond plezier hebben! De dromen worden vreemd en onwerkelijk. Word de dromer, trek je slaapmasker aan en probeer je droom te achterhalen en zoek uit welke geesten de stoute zijn. Word een goede geest en help de dromer door hem aanwijzingen te geven over de droom voordat de stoute geesten het verknoeien. Sluit je ogen en duik erin! Aan het begin van elke ronde van When I Dream speelt een speler de rol van de dromer en "valt in slaap" door een masker te dragen. De andere spelers worden in het geheim hun rolkaarten uitgedeeld om te bepalen wat voor soort geesten ze zijn ("goed" of "ondeugend") of dat ze gewoon "bedriegers" zijn die van kant veranderen tijdens het spel.
