In het spel "Pioneers" proberen spelers de steden die op het speelbord staan te vullen met hun pioniers, met behulp van koetsen om ze over de kaart te transporteren. Elke pionier heeft een specifiek beroep en kan alleen worden gevestigd in een stad waar hun werk nodig is. Nadat alle pioniers die in een koets rijden, op het speelbord zijn ingezet, verdient de speler die de koets beheert geld en punten. Bovendien bouwen de spelers wegen tussen steden, breiden hun eigen netwerk uit en verdienen geld van andere spelers die de wegen gebruiken. Aan het einde van het spel wordt elke speler beloond met extra overwinningspunten op basis van het aantal pioniers in hun grootste netwerk van verbonden wegen. De speler met de meeste overwinningspunten wint!
